Hercovi s „gumenou tvárou“ priniesli slávu bláznivé komédie ako Ace Ventura: Zvierací detektív či Maska, v ktorej mu robila spoločnosť krásna Cameron Diaz. Výkon celkom iného druhu však predviedol v snímkach ako Truman Show alebo Muž na Mesiaci, za úlohy si vyslúžil obdiv kritiky. Za film Truman Show, ktorý sa zaoberal mocou médií, získal Zlatý glóbus. Rovnaké ocenenie dostal aj za životopisný film Muž na Mesiaci (Man on the Moon, 1999) v réžii Miloša Formana, v ktorom stelesnil komika Andyho Kaufmana.
Po boku slávneho herca sa objavovali aj krásne a takisto slávne partnerky. Carrey bol ženatý dva razy – s herečkou Lauren Hollyovou (1996 – 1997) a Melissou Carreyovou (1987 – 1995). S herečkou Lauren Hollyovou sa stretol počas nakrúcania komédie Blbý a blbší (1994), v ktorej si zahrala postavu hlavnej ženskej hrdinky Mary. Pekná ryšavka očarila Carreyho nielen pred kamerami, ale aj mimo nich. Carrey sa rozviedol a v roku 1996 si ju zobral za manželku. Po roku však bolo láske koniec.
Čítajte viac Uznávaný herec a komik, Jim Carrey, má 60 rokov
V roku 2000 sa zasnúbil s herečkou Renée Zellwegerovou, s ktorou sa stretol pred kamerami komédie Ja, moje druhé ja a Irena v roku 1999. Ich vzťah sa však krátko po zásnubách skončil. V roku 2020 Carrey na margo vzťahu s oscarovou herečkou povedal: „Bola veľkou láskou môjho života. Bolo to už dávno, bolo to skoro a nemal som to pokaziť,“ povedal Carrey v rozhlasovom rozhovore s Howardom Sternom.
Päť rokov bola po jeho boku herečka a známa moderátorka Jenny McCarthy (2005 – 2010), krátky vzťah prežil aj s herečkou January Jonesovou (2002).
Čítajte viac Jim Carrey: Samovražda mojej expartnerky bola jej voľbou
V roku 2015 herca zasiahla tragická udalosť, jeho expartnerka Cathriona White spáchala samovraždu. Pri jej tele sa vtedy našiel list na rozlúčku, v ktorom spomínala nedávny rozchod s Carreym. White a Carrey sa zoznámili v roku 2012. Po pár mesiacoch sa rozišli, no v máji roka 2015 vzťah obnovili. Dvojica sa opäť rozišla v septembri, v októbri 2015 White ukončila svoj život.
Medzi jeho expartnerkami je aj herečka Charlotte Lewis či speváčka Linda Ronstadt, ktorá bola od Carreyho staršia o 15 rokov.