Ich milostný príbeh sa začal písať v roku 2010 v zasneženom švajčiarskom lyžiarskom stredisku Verbier v kantóne Valais. Bola to láska na prvý pohľad, ako povedala princezná Eugenie v rozhovore pre televíznu stanicu ITV. V tomto lyžiarskom stredisku trávila rodina princeznej pravidelne zimné lyžovačky. Keď v tomto prostredí stretol Jack Brooksbank, rodák z Londýna, vtedy 20-ročnú princeznú, aj z jeho strany išlo o okamžité vzplanutie. Zaľúbená mladá dvojica sa na verejnosti prvý raz spoločne predviedla v roku 2011 na kráľovských dostihoch v Ascote.
Foto: SITA/AP, Jonathan Brady
V roku 2013 prešla láska dvojice náročnou skúškou. Princezná Eugenie totiž odišla do USA, V New Yorku začala pracovať pre aukčnú spoločnosť. Dva roky tak museli udržiavať vzťah na diaľku, následne sa princezná vrátila späť do Londýna. V septembri 2016 sa v britských médiách objavili prvé špekulácie o zásnubách dvojice, tie sa však uskutočnili až v januári 2018.
Požiadanie o ruku prebehlo počas ich spoločnej dovolenky v Nikarague, princezná tento okamih opísala takto: „Jazero bolo také nádherné. A svetlo bolo naozaj zvláštne, že som také ešte nikdy predtým nevidela. Len tak som povedala, aký neuveriteľný okamih to je a on mi vzápätí položil tú otázku, opísala Eugenie pre reláciu "The One Show“. Dvojica sa už o pár týždňov dočká svojho prvého potomka.