O tehotenstve mladšej sestry vojvodkyne Kate začali britské médiá špekulovať už v apríli, Pippa Matthews však správy potvrdila až o dva mesiace neskôr – v júni.
6. septembra oslavuje 35. narodeniny. Už o pár týždňov sa z nej stane mama. Svoje prvé dieťa by mala 35-ročná Pippa Matthews porodiť v októbri.
19. mája Pippa spolu s manželom nechýbala vo Windsore na svadbe princa Harryho a Meghan Markleovej. Na sebe mala šaty jemnej zelenej farby s kvetinovým vzorom.

Koncom mája sa tehotná Pippa v spoločnosti manžela predviedla na Roland Garros, keď si obliekla červené šaty s bielymi kvietkami značky Ralph Lauren.

V júli sa opäť nechala zlákať tenisom, v spoločnsoto brata Jamesa prišla na Wimbledon v letných bielych šatách značky Anny Mason v hodnote 700 eur.

Júl sa v kráľovskej rodine niesol v znamení krstín princa Louisa, najmladšieho potomka jej sesty Kate. Pippa prišla zahalená do belasej farby, zvolila model od Alessandry Rich.

V auguste sa v uliciach Londýna ukázala v pohodlných tehotenských šatách modrej farby, ktoré boli posiate čevenými kvetmi a budúcej mamičke siahali po kolená.
